По поводу Itunes.
Очень удобная прога, сортирует всю музычку, добавляет обложки альбомам, работает с подкастами и т.д. Можно поставаить синхронизацию с ipod'ом после чего достаточно просто подсоединить плеер, дальше все само обновится (правда этим удобно пользоваться на больших моделях, 60-80 гигов).